Há três meses, Yuuta “Yuu” Mito era um trabalhador de meio período em um restaurante chinês em Wakayama, Japão. Agora, o adolescente está preso no reino mágico de Twisted Wonderland depois que uma carruagem preta puxada por cavalos o atropelou enquanto ele entregava o pedido de um cliente. Incapaz de retornar ao seu mundo original, o Yuu, sem magia, se viu matriculado no prestigioso Colégio Night Raven enquanto isso.
Um acontecimento estranho surge no campus após a temporada de exames, com vários alunos brotando anêmonas marinhas do topo de suas cabeças — incluindo os amigos de Yuu, Grim, Ace Trappola e Deuce Spade. As coisas só pioram quando os afetados são informados de que se tornaram servos contratados do líder da casa Octavinelle, Azul Ashengrotto, como resultado de contratos mágicos que assinaram anteriormente com ele.
Não afetado, já que nunca fez um acordo com Azul, Yuu deve encontrar uma maneira de quebrar os contratos e salvar seus amigos. Mas completar essa tarefa sem nenhuma magia própria pode se provar mais assustador do que ele imagina, à medida que as probabilidades começam a se acumular contra ele.
