Tomoko Kuroki não é legal. Ela é pouco atraente, socialmente desajeitada e passa a maior parte de suas noites jogando videogames. Mesmo assim, ninguém deseja popularidade tão desesperadamente quanto ela. Com uma ideia engenhosa atrás da outra, Tomoko se aproxima cada vez mais de alcançar seu objetivo — ou assim ela pensa. Utilizando métodos tão inovadores quanto imitar personagens populares de anime e comprar calcinhas caras, ela luta para alcançar o status social de seus sonhos.
Pateticamente hilário e estranhamente charmoso, Watashi ga Motenai no wa Dou Kangaetemo Omaera ga Warui! retrata as lutas diárias de Tomoko com a ansiedade social de uma forma leve e com a qual é fácil se identificar.